Защо полярните апротонни разтворители са добри за sn2?
Защо полярните апротонни разтворители са добри за sn2?

Видео: Защо полярните апротонни разтворители са добри за sn2?

Видео: Защо полярните апротонни разтворители са добри за sn2?
Видео: Nucleophilicity (Nucleophile Strength) 2024, Ноември
Anonim

Така молекулите са по-малко способни да солватират аниони (нуклеофили). Нуклеофилите са почти неразтворени, така че е много по-лесно за тях да атакуват субстрата. Нуклеофилите са по-нуклеофилни в апротонни разтворители . Така че реакциите на SN2 "предпочитат" апротонни разтворители.

По същия начин, защо полярните апротонни разтворители са по-добри от полярните протонни разтворители за sn2 реакции?

А полярен протонен разтворител ще стабилизира този карбокатион. Но Сн2 реакции не работят добре полярни протони разтворители защото тези разтворители отслабват нуклеофила, което го прави по-малко нуклеофилен. Полярапротни разтворители работи много добре за Sн2 реакции тъй като те не солватнуклеофили.

По същия начин, защо sn2 реакциите предпочитат апротонни разтворители? Това е тъй като DMSO стабилизира разделянето на заряда, участващо в преходното състояние на an SN2 реакция (1-степенна бимолекулярна реакция ). Другополярно апротонни разтворители може да се използва и за същата цел.

Като се има предвид това, каква беше ролята на апротонния полярен разтворител в sn2 реакциите?

Сн2 реакция е предпочитан от полярни апротонни разтворители - това са разтворители като ацетон, DMSO, ацетонитрил или DMF, които са полярни достатъчно, за да разтвори субстрата и нуклеофила, но не участва във водородната връзка с нуклеофила.

Защо полярните протонни разтворители са добри за sn1?

В полярен протонен разтворител може да взаимодейства електростатично с нуклеофила, като по този начин го стабилизира. Това намалява реактивността на нуклеофила, което благоприятства an Sn1 реакция спрямо реакция на Sn2.

Препоръчано: